2012年，当泰勒·温克莱沃斯选择用Facebook股票而非6500万美元现金达成和解时，这个决定彻底改变了这对双胞胎兄弟的命运轨迹。如今，他们已成为加密货币领域最具影响力的投资人之一，其创立的Gemini交易所估值超70亿美元，个人比特币持仓价值近45亿美元。
2008年，温克莱沃斯兄弟在Facebook和解案中放弃现金选择股票，2012年Facebook上市时这笔资产价值飙升至5亿美元。2013年，他们再次押注未来，以单价100美元购入约10万枚比特币，成为全球首批比特币亿万富翁。这两次关键决策奠定了其财富基础，也展现了他们对科技趋势的敏锐判断。
在遭遇Facebook创意被窃取后，兄弟俩通过法律诉讼深入理解了社交网络的增长逻辑。这段经历为其后续投资加密货币埋下伏笔。2014年创立Gemini交易所时，他们率先引入监管合规框架，推动纽约州颁发首批比特币交易所牌照。目前Gemini支持80余种加密货币，总资产超100亿美元，已秘密提交IPO申请。
《福布斯》数据显示，温克莱沃斯兄弟目前持有约7万枚比特币，价值44.8亿美元。他们公开表示即使比特币市值达到黄金水平也不会抛售，坚信比特币将成为新型货币体系的核心。2024年，两人各向特朗普竞选团队捐赠100万美元比特币，积极推动加密货币友好政策。
从奥运赛艇选手到加密货币先驱，温克莱沃斯兄弟的每次转型都精准踩中时代节点。其投资逻辑始终如一：在早期识别颠覆性技术，并通过构建基础设施推动大规模应用。正如泰勒所言："我们不是错过派对的人，只是提前抵达了下一场盛宴。"
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